La Plaza Santa María de las Cárceles es un lugar donde la arquitectura renacentista y medieval se mezclan en una sugerente armonía. Dos de los edificios más importantes de la ciudad se asoman a la misma plaza, la Basílica de Santa Maria de las Cárceles y el Castillo del Emperador, que se unen en la vista para crear un único monumento.

La plaza toma su nombre de la iglesia del mismo nombre construida en la prisión de las Stinche, en una de las paredes de la cual estaba pintada al fresco una Virgen con el Niño. El 6 de julio de 1484 se afirmó un milagro, cuando el rostro de la Virgen cambió de expresión como si estuviera viva. Entonces se decidió construir la iglesia actual encomendando la tarea a Giuliano da Sangallo, el arquitecto favorito de Lorenzo el Magnífico.

La otra estructura relevante es el Castillo del Emperador, construido por Federico II de Suabia entre 1247 y 1248 como bastión contra la Florencia "Guelfa". El castillo representa el único ejemplo de arquitectura normanda de Suabia en el centro y norte de Italia.

En el lado opuesto de la plaza se puede ver el Monumento a los Caídos de Antonio Maraini, flanqueado por cipreses y el campanario y el jardín absidal de la Iglesia de San Francisco, que alberga una obra de gran valor artístico de Salvatore Messina.