Die Villa wurde von Cosimo Sassetti zwischen dem Ende des XV. Jhs. und dem Anfang des XVI. Jhs. gebaut. Danach wurde sie von der Familie Strozzi gekauft und seit 1661 von der Familie Vai. Sie wurde ein großes Landgut mit ungefähr 36 Gutshöfen. Der Komplex entwickelt sich um einen Hof herum, danach die Villa und die Nebengebäude liegen. Hier sind die Tischlerei, der Waschraum und die Ölmühle. Im Herrenteil gibt es schöne Holzdecken und mit Fresken bemalte Wände. Zwischen den Räumen des Gutshof ist noch die alte Küche, "cucinone" (große Küche) genannt, mit dem riesen Steinkamin. Zwischen 1737 und 1738 wurde der gemauerte Garten realisiert. Am Ende des Gartens ist ein eleganter halbkreisförmiger Monumentalbrunnen mit drei Nischen, der mit Mosaiken, Perlmutten und Töpfen verziert ist. Auf dem Garten blickt ein Bau, der teils Gärkeller, teils Heuboden war. Es gibt noch Spuren der alten Brennerei. An der Ecke ist das Oratorium, das um 1722 gebaut wurde und dem Heiligen Antonio Abate geweiht ist. Innen sind Terrakotta Statuen des 18. Jhs. von lokaler Produktion, die den Heiligen Anton aus Padua mit Kind und die Heilige Jungfrau darstellen. Über dem Altar sieht man ein Gemälde, Madonna mit Kind zwischen den Heiligen Evangelist Johannes und Anton Abate von Antonio Marini (1845), das von Giuseppe Vai bestellt wurde.
Die Villa, als Residenz des Navigators Filippo Sassetti (1540-1588), ist Teil der Rennstrecke der Gedächtnishäuser.
Gegenwärtig befindet sich die Villa im Besitz der Gemeinde von Vaiano und wird für Veranstaltungen und Zeremonien genutzt, daher ist sie nur gelegentlich besichtbar.