Im wunderschönen Platz treffen sich zwei wichtige Architekturen, eine Renaissance und die anderen mittelalterlich, die ihn besonders auffällig machen: die Basilika Santa Maria delle Carceri und die Kaiserburg, die in der Vision verbunden sind, ein einzigartiges Denkmal zu schaffen. Der Platz hat seinen Namen von der Kirche, die auf dem Stinche-Gefängnis gebaut wurde, an dessen Wand eine Madonna mit Kind bemalt wurde. Am 6. Juli 1484 dachte man an einen Wunder, wenn das Gesicht der Madonna änderte, als ob sie noch am Leben wäre, und wurde es dann beschlossen, die heutige Kirche zu bauen und den Auftrag an Giuliano da San Gallo zu geben, Architekten bevorzugt von Lorenzo den Prächtigen.
Die andere wichtige Struktur ist die Kaiserburg, die von Friedrich II. von Schwaben zwischen 1247 und 1248 als Hochburg gegen die "Welfen" Florenz erbaut wurde. Die Burg ist das einzige Beispiel der normannisch-schwäbischen Architektur im Zentrum-Norditalien.
Auf der gegenüberliegenden Seite des Platzes sieht man das Denkmal für die Gefallenen von Antonio Maraini (1934), gesäumt von Zypressen. Von hier aus durch die Vicolo de' Bardi führt man zur Piazza Santa Maria in Castello in Richtung des Pretorio Palastes, während im Norden erreicht man Via Pugliesi, ein wahres Zentrum von Prato "Movida".
Auf der Piazza Santa Maria delle Carceri kann man auch den Glockenturm, die Apsis und den Garten der Kirche San Francesco sehen, wo die Arbeit Bild von Salvatore Messina (1962) ausgestellt ist.