La Place di Santa Maria delle Carceri est un lieu où l'architecture de la Renaissance et l'architecture médiévale sont réunis dans une harmonie suggestive. Deux des bâtiments les plus importants de la ville donnent sur la même place, la Basilique de Santa Maria delle Carceri et le Château de l'Empereur, qui se réunissent pour créer un seul monument.

La place tire son nom de l'église du même nom qui a été construite sur la prison delle Stinche, sur un mur de laquelle était ornée une fresque représentant une Vierge à l'Enfant. Le 6 juillet 1484, un miracle fut revendiqué lorsque le visage de la Vierge changea d'expression comme si elle était vivante; on décida alors de construire l'église actuelle en confiant la tâche à Giuliano da Sangallo, l'architecte préféré de Laurent le Magnifique.

L'autre structure importante est le Château de l'Empereur, construit par Frédéric II de Souabe entre 1247 et 1248 comme bastion contre Florence "Guelfe". Le château représente le seul exemple de l'architecture normande souabe du centre et du nord de l'Italie.

De l'autre côté de la place, vous pouvez voir le Monument aux Morts d'Antonio Maraini, flanqué de cyprès, ainsi que le clocher et le jardin de l'abside de l'église de San Francesco, qui abrite une œuvre de grande valeur artistique de Salvatore Messina.