Nel XIV secolo, anche Prato aveva un camminamento fortificato noto come il Corridore del Cassero. Dopo l'assoggettamento di Prato a Firenze, nel 1351 i fiorentini costruirono un corridoio lungo 230 metri che collegava direttamente le mura, nei pressi di Porta Fiorentina, con l'interno del Castello dell'Imperatore attraverso la sua porta posteriore. Il Cassero rappresentava un percorso sopraelevato, sicuro e silenzioso, che consentiva alle truppe fiorentine di entrare e uscire dalla città senza essere viste dai pratesi.

Una parte significativa del Cassero fu demolita tra il XIX e il XX secolo per fare spazio all'attuale Viale Piave. Tuttavia, grazie a un accurato restauro, nel 2000 sono stati recuperati due tronconi dell'antica struttura ed è stato ripristinato un percorso pedonale che da via Pomeria giunge fino a Viale Piave, a due passi dal Castello. Oggi, questo spazio è utilizzato per eventi e mostre d'arte temporanee.

Entrando nel Cassero e salendo le scale, ci troviamo immersi in un lungo corridoio in pietra. Lungo il percorso, notiamo una serie di piccole finestre rettangolari alternate a lunette che offrono una bella vista sulla città. Raggiungendo la parte superiore del Cassero, ci troviamo di fronte a un tratto del camminamento esterno, da cui possiamo ammirare l'imponenza dell'antico castello e godere di un panorama mozzafiato sulla città. Da qui, la vista si estende lontano, permettendoci di abbracciare con lo sguardo l'intero paesaggio circostante.